question de cours



Régiosélectivité

Intro

I- Les réactions sous contrôle cinétique
                1/ Modèle de Lewis
                2/ Modèle des OF
                3/ Effet stérique

II- Les réactions sous contrôle thermodynamique : éliminations
                1/ Effet de la substitution
                2/ Effet de la conjugaison

Conclusion


En version plus développée...

Intro : Définition d'une réaction régiosélective.  C'est la connaissance du mécanisme, et du contrôle subi par la réaction qui permet de prévoir l'orientation. ( on prépare le plan )
I- Les réactions sous contrôle cinétique
 
On définit une réaction sous contrôle cinétique à l'aide d'un schéma E/CR et on montre que c'est l'étude de l'intermédiaire de réaction (le plus stable) qui permet de conclure sur le produit final (dont la stabilité relative importe peu ) . laisser le schéma E/CR au tableau en prévision des exemples...

                1/ Modèle de Lewis
                2/ Modèle des OF
                3/ Effet stérique

Quand le modèle de Lewis et des OF ont échoué...on invoque l'effet stérique...
II- Les réactions sous contrôle thermodynamique : éliminations

On définit le contrôle thermodynamique ( schéma E/CR ) . Un seul type de réaction : les éliminations ( de HX ou de H2O (deshydratation )

                1/ Effet de la substitution

Donner un exemple simple d'élimination de HX à partir d'un dérivé halogéné , en mécanisme E2 ou E1 (mentionner que le résultat est indépendant de l'ordre du mécanisme ) , avec un choix lié à une différence de subtitution de l'alcène obtenu .Voir

                2/ Effet de la conjugaison


Conclusion : On résume les faits énoncés ( la connaissance des mécanismes permet la prévision de la régiosélectivité ) . L'art de l'organicien : gérer l'avancement des molécules pour utiliser ces régiosélectivités naturelles...
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