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1/ et 2/ A -----------------------> B ---------------------->C ------------------->D add électrophile élimin . Contrôle thermo add électrophile D ------------------->E ------------------> F ---------------->G double élim add concertée et ox SN2 ( Williamson ) G --------------------------->soit H ox ménagée H ----------------------------> soit I add nucléophile, hydrolyse I ------------------------> J -------> K déshydratation (contrôle thermo) 3/ Protéger -OH de l'oxydation ( époxydation) et de la deshydratation. 4/ Déshydratation, puis add de H+ sur une double liaison externe au cycle avec formation du C+ conjugué. Ouverture de l'autre double liaison externe vers le C+ . Perte d'un H+ sur le C voisin du C+ et formation de la liaison pi du cycle à 5 centres ainsi formé. 5/ Réaction de Diels Alder . Le cyclohexane se met en endo. Régiosélectivité non connue (pas de tableau donc deux solutions a priori ) nommés M et N |