Cet exercice fait aussi appel à quelques connaissances sur les alcools , les dérivés halogénés et les organomagnésiens....
On fait subir au produit A suivant la suite réactionnelle ci-dessous.
A :
+ HBr en milieu polaire -->
B
;
B
+ potasse concentrée à chaud -->
CC + Br2 --> D ; D + potasse concentrée à chaud --> E
E par hydroboration suivie d'hydrolyse basique oxydante --> F ; F + KOH et CH3-I ( à froid) --> G
G + [acide acétique + H2O2] --> H
est transformé en organomagnésien , noté O H + O dans le THF anhydre , suivi d'une hydrolyse acide --> I ; I + H2SO4 concentré à chaud --> J
J + HI à chaud restitue l'alcool à partir de l'éther méthylé --> K ; K + H2SO4 concentré à chaud --> L
L est
1/ Préciser la nature de tous les intermédiaires cités ( B à K ) en nommant le type de réaction qui permet de les obtenir.
2/ H et I désignent un mélange de stéréoisomères : préciser lesquels et leur configuration selon CIP.
3/ Quel a été l'intérêt de l'étape F donne G suivie de J donne K ? Justifier précisément.
4/ Interpréter la formation de L en milieu acide.
5/ L réagit avec A par chauffage. Proposer la structure des deux produits M et N susceptibles d'être obtenus, en précisant la stéréochimie relative de leurs carbones asymétriques .