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Deux produits A et B , de formule brute C7H10 , donnent par ozonolyse suivie d'une hydrolyse non réductrice, le même produit final : de l'acide 2-oxo hexanedioïque , alors qu'un dégagement de dioxyde de carbone est observé dans les deux cas. 1/ Quels sont les deux structures possibles pour A et B ( A et B n'étant pas encore attribués ) ? A et B sont tous deux, séparément, soumis au protocole suivant : On les chauffe à reflux en catalyse acide ( acide sulfurique ) . Le contenu du ballon est alors à nouveau soumis à une ozonolyse suivie d'une hydrolyse réductrice. A l'issue de ce protocole A a donné de l'éthanedial et de la pentane2,5-dione. A l'issue de ce protocole B a donné de l'éthanedial et du 4-oxo pentanal . 2/ Montrer comment, en présence d'acide sulfurique catalytique, et à chaud , du 3-méthyl but 1-ène peut s'isomériser en 3-méthyl but 2- ène. Justifier par un mécanisme , et justifier les mots "catalytique" et "à chaud" . 3/ Donner la structure de A . Justifier précisément le résultat du deuxième protocole. 4/ Même question pour B . |