EXERCICE 4

 alcènes

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ÉNONCÉ
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Réponse

Deux produits A  et B  , de formule brute C7H10 , donnent par ozonolyse suivie d'une hydrolyse non réductrice, le même produit final : de l'acide 2-oxo hexanedioïque , alors qu'un dégagement de dioxyde de carbone est observé dans les deux cas.
 
1/ Quels sont les deux structures possibles pour A et B ( A et B n'étant pas encore attribués ) ?

A et B sont tous deux, séparément, soumis au protocole suivant : On les chauffe à reflux en catalyse acide ( acide sulfurique ) . Le contenu du ballon est alors à nouveau soumis à une ozonolyse
suivie d'une hydrolyse réductrice.
A l'issue de ce protocole A a donné de l'éthanedial  et de la pentane2,5-dione.
A l'issue de ce protocole B a donné de l'éthanedial  et du  4-oxo pentanal .

2/ Montrer comment, en présence d'acide sulfurique catalytique, et à chaud , du 3-méthyl but 1-ène peut s'isomériser en 3-méthyl but 2- ène. Justifier par un mécanisme , et justifier les mots "catalytique" et "à chaud" .

3/ Donner la structure de A . Justifier précisément le résultat du deuxième protocole.

4/ Même question pour B .