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1/ SN de Br par l'ion cyanure -lC≡N , selon SN1 ou SN2 en mélange . SN1 → S + R SN2 → S car Br et C≡N ont le même ordre de priorité. [α]o <0 donc lévogyre . Le 2S 2-bromobutane est dextrogyre de [α]o = +12°.mol-1.dm-1 car deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés . 2/ Co = α / ( [α]o . L) 3/ (2R 2-bromobutane) → (2R 2-cyanobutane) + (2S 2-cyanobutane) EI Co 0 0 EF 0 0,01P. Co ( 1-0,01P). Co 4/ α' = ( - 0,01P. Co . [α']o + ( 1-0,01P). Co .[α']o ) . L = ( 1-0,02P) . α . [α']o / [α]o donc P = 15% 5/ le mélange contient 15% de R donc 30% de 2R 2-bromobutane a réagi par SN1 , et 70% par SN2 . |