Réponses EXERCICE 7

 dérivés halogénés



ÉNONCÉ
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Réponses

1/ SN de Br par l'ion cyanure -lC≡N , selon SN1 ou SN2 en mélange . SN1 →  S + R        SN2  → S  car Br et  C≡N  ont le même ordre de priorité.
    [α]o <0 donc lévogyre . Le   2S 2-bromobutane est dextrogyre de  [α]o  = +12°.mol-1.dm-1 car deux énantiomères ont des pouvoirs rotatoires opposés  .    

2/   Co = α / ( [α]o . L)  

3/   (2R 2-bromobutane)  →     (2R 2-cyanobutane)  +  (2S 2-cyanobutane)
 EI                 Co                                        0                                      0
 EF                 0                                     0,01P. C                 ( 1-0,01P). Co
 
4/   α' = ( - 0,01P. Co . [α']o  +   ( 1-0,01P). Co .[α']o  ) . L =  ( 1-0,02P) . α . [α']o / [α]o   donc P = 15%      

5/  le mélange contient 15% de R donc 30% de 2R 2-bromobutane a réagi par SN1 , et 70% par SN2 .