Oxydo-réduction en chimie
organique Intro I-Les
oxydations d'espèces organiques
1/
Oxydations ménagées
2/
Oxydations totales
3/
Coupures oxydantesII-
Les réductions d'espèces organiques
1/
Par H2
2/
Par les métaux
3/
Par les hydrures métalliquesConclusion
En version plus
développée...
Intro
: Les espèces organiques peuvent être classées en différents groupes
d'oxydation . Citer ces différentes classes (voir cours carbonylés -
obtention par oxydation des alcools-) . Le passage d'un groupe à
l'autre : oxydation ou réduction
I-Les
oxydations d'espèces organiques
1/
Oxydations ménagéesIl s'agit d'oxyder
légèrement des espèces qu'il est possible d'oxyder largement.
- Cas
des alcools primaires en aldéhyde (pas d'acide) : citer le
réactif et le bilan
- Cas des alcènes en époxyde (pas
de coupure) : conditions opératoires
- Procédé wacker (fournit un aldéhyde, pas un acide)
2/
Oxydations totales- Cas des
alcools primaires en acides carboxyliques, des aldéhydes en
acides .Citer les oxydants possibles. Donner un exemple
(montere l'échange des e-).
- Montrer la
relative facilité à oxyder les aldéhydes (test au miroir d'argent avec
un oxydant faible )
3/
Coupures oxydantes- Cas des
alcènes : ozonolyse - hydrolyse oxydante ou pas vis à vis des aldéhydes
formés
- Cas des diols vicinaux : HIO4
II-
Les réductions d'espèces organiques
1/
Par H2- Addition
sur les alcènes, sur les alcynes - catalyse hétérogène -
- Addition
sous P élevée, à chaud sur les cétones.
2/
Par les métaux- Na sur un
alcool ou un alcyne vrai pour obtenir un alcoolate. On réduit H de
l'alcool, mais les C de l'alcool ou de l'alcyne ne sont pas modifiés...
- Mg
sur R-Cl -> R-MgCl peut être regardée comme une réduction de C...
3/
Par les hydrures métalliques- LiAlH4
sur les aldéhydes et cétones, et les esters (action double -->
alcools primaire) . Donner un mécanisme clair avec l'intermédiaire
aluminate à hydrolyser. Voir
- NaBH4
sur les aldéhydes et cétones seulement.
Conclusion
: Mentionner les transformations du tableau de l'intro "impossibles" et
les voies détournées à utiliser. Faire le listing des oxydants ou
réducteurs minéraux cités ou non, bien classés, avec leur couple ....