Question de cours


Création de liaison CC


Intro
I- Action de carbones nucléophiles sur carbones électrophiles
                1/ Les carbones nucléophiles
                 2/ Exemples de réactions
II- Les mécanismes concertés
                1/ La réaction de Diels Alder
                2/ La réaction de Wittig

III- Les polymérisations
                1/ Radicalaires
                2/ Anioniques
Conclusion
En version plus développée...

Intro : En synthèse organique, il s'agit souvent d'allonger des chaînes carbonées, dans une régiosélectivité précise. Différentes techniques permettent de rendre des carbones réactifs vis à vis d'autres carbones . 

I- Action de carbones nucléophiles sur carbones électrophiles

                1/ Les carbones nucléophiles
On cite les R-MgX  ,  les  R2CuLi , les RLi  ; point commun : doublet entre R et métal polarisé vers R et nucléophile. Milieu anhydre nécessaire pour les faire réagir car basiques.
Ils donnent des additions nucléophiles.
On cite l'acidité particulière en alpha des C=O , et la méthode d'obtention de la base conjuguée. On montre sa stabilité et on cite son centre nucléophile (C-) . On cite des exemples différents (en alpha d'un COOR , d'un  C=O ,  de 2 COOR , de  2 C=O ), en classant les aciditiés relatives  ( dans l'ordre croissant ci-dessus ).

On cite CN- , anion exception.

Ils donnent des additions nucléophiles ou  des substitutions nucléophiles
On cite le nuage pi plus ou moins riche en électrons qui peut être sensible à des électrophiles.

On y  fait des substitutions électrophiles.

                2/ Exemples de réactions

Les additions
Les substitutionsII- Les mécanismes concertés

                1/ La réaction de Diels Alder

Mécanisme concerté cyclique à 6 centres, entre un diène et un diènophile (alcène) , formant un cycle à 6 centre, sous contrôle orbitalaire. La régiosélectivité de cette réaction obéit aux règles du contrôle orbitalaire.
Donner le bilan butadiène / éthylène en justifiant que le produit majoritaire soit celui du butadiène sur lui-même.

                2/ La réaction de Wittig

Le mécanisme n'est pas au programme  (mais la dernière étape est concertée) . On cite la façon d'obtenir l'ylure de phosphore (oral) et on écrit le bilan de la dernière étape.

III- Les polymérisations

                1/ Radicalaires

Donner un exemple précis qui permet de montrer la régiosélectivité ( radical le plus stable ). Mécanisme

                2/ Anioniques
Idem . ploymère vivant.

Conclusion : La chimie lourde fournit un nombre réduit de petites molécules que le chimiste peut à loisir travailler comme il l'entend , selon les besoins économiques...ou tout autre idée générale de votre choix !
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