EXERCICE 3

dérivés halogénés

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l'ÉNONCÉ
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Réponse

On étudie l'élimination d'ordre 2 sur des dérivés halogénés cycliques ( bromocyclohexanes ) . 

1/  Présenter les deux conformations chaises du bromocyclohexane . Quelles est la plus stable et pourquoi ?
 
2/ Quelle est la particularité stéréochimique de l'élimination d'ordre 2 ? Montrer que l'élimination d'ordre 2 sur un tel dérivé halogéné est plus lente que sur une dérivé non cyclique,  On attend une justification à partir de l'expression de la vitesse de réaction.

3/ On compare la vitesse d'élimination de HBr sur le cis 1-bromo 4-tertio butyl cyclohexane et sur le trans 1- bromo 4-tertiobutyl cyclohexane. Quel résultat prévoyez-vous? Justifier.

4/ Quel est  l'alcène majoritairement obtenu par élimination d'ordre 2  à partir du 1R, 2S, 4S 1-bromo 2-méthyl 4-tertiobutyl cyclohexane ? à partir du 1R 2R 4S 1-bromo 2-méthyl 4- tertiobutyl cyclohexane ?