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Une solution de concentration Co en 2R 2-bromo butane est analysée au polarimètre , dans une cuve de 20 cm de long . On mesure un pouvoir rotatoire α de la solution de α= -15,60° . Sans variation de volume , on ajoute à cette solution un excès de cyanure de potassium solide . On maintient le reflux ( à 70°C) longuement . La réaction est supposée totale . Après refroidissement, on repasse la solution au polarimètre, dans la même cuve. on mesure alors un pouvoir rotatoire α'= -4,55 ° . L'analyse du mélange montre une absence totale d'alcène. 1/ Quelle réaction a lieu en solution ? Préciser les mécanismes possibles et les stéréoisomères qui en découlent. Le 2R 2-bromo butane est-il dextrogyre ou lévogyre ? Quel est le pouvoir rotatoire spécifique du 2S 2-bromo butane ? 2/ Exprimer le pouvoir rotatoire α de la solution avant réaction en fonction du pouvoir rotatoire spécifique [α]o du 2R 2-bromo butane , de Co et de la longueur de la cuve L . En déduire Co en fonction de α , [α]o et L . 3/ Soit P le pourcentage du stéréoisomère R dans la solution finale. Etablir un bilan de matière relatif à la réaction du 2R 2-bromo butane donnant les 2 stéréoisomères produits, en fonction de Co et de P. 4/ Exprimer le pouvoir rotatoire α' de la solution après réaction en fonction du pouvoir rotatoire spécifique [α']o du 2S 2-cyano butane , de P,α , et [α]o . En déduire P. 5/ En déduire la proportion de 2R 2-bromo butane qui a réagi selon chaque mécanisme. Données : [α]o = -12°.mol-1.dm-1 [α']o = -5°.mol-1.dm-1 | |||